Matematik öğretmeni Olive Kitteridge, annesi depresyonda olan zeki ama çekingen bir öğrenci olan Kevin'e yardım etmeye çalışır. Oğlu Christopher yine de mutlu değil. Henry, bir trajedi ile sonuçlanan bir av gezisine çıkar.

Kevin, Maine'e döner ve Olive, onu burada kalmaya ve Christopher'ın düğün prova yemeğine katılmaya ikna edebilir. Zeytin, gelinin annesiyle çatışır ve törendeki çiçekçi kızı korkutur.

O ve Henry, arkadaşlarıyla akşam yemeğinden sonra korkunç bir olay yaşadıktan sonra Christopher, Olive'e danışmanlık yapmayı önerir. Daha sonra Christopher, annesiyle ona çocukken nasıl davrandığı konusunda yüzleşir.

Olive, Christopher'ı ve ikinci karısını New York'ta ziyaret eder, ancak aniden Maine'e döner ve burada Henry hakkında bazı kötü haberler alır ve sonunda yürüyüşe çıktığı sırada tanıştığı yalnız bir dul ile arkadaş olur.